Reacciones de ciclación y macrociclación de bis-enolatos. Síntesis de sistemas bicíclicos [n.2.2]

  1. Pérez Vázquez, Jaime
Supervised by:
  1. Francisco Javier Sardina López Director
  2. María Rita Paleo Pillado Co-director

Defence university: Universidade de Santiago de Compostela

Fecha de defensa: 09 November 2012

Committee:
  1. Emilio Quiñoá Cabana Chair
  2. Luis García Río Secretary
  3. María Magdalena Cid Fernández Committee member
  4. Luis A. Sarandeses Committee member
  5. Jesús Héctor Busto Sancirián Committee member

Type: Thesis

Teseo: 332068 DIALNET

Abstract

Se ha investigado la formación y reactividad de diferentes bis-enolatos obtenidos a partir de ésteres aromáticos y heteroaromáticos, por adición de reactivos R3SnLi que dan lugar a un reagrupamiento estanna-Brook. Este procedimiento se ha aplicado a la síntesis de sistemas bicíclicos derivados de diésteres heteroaromáticos (tiofeno, furano y benzofurano) obteniéndose sistemas fusionados [5,5], [5,6] y [5,7] en un solo paso. Se ha desarrollado una versión enantioselectiva con el fin de explorar la aplicación de nuestra metodología a la síntesis de productos naturales y compuestos bioactivos, aplicándolo a la obtención de posibles precursores del producto natural (¿)-Galantamina. Se ha desarrollado un método alternativo de obtención de bis-enolatos mediante el uso de litio-naftaleno y, aplicándolo al antraceno 9,10-dicarboxilato de dimetilo, se han realizado reacciones de macrociclación para obtener sistemas [n.2.2].