Alcaloides y lignanos de Zanthoxylum SP

Abstract

Se ha estudiado la composición química de diversas especies de plantas del genero zanthoxylum (rutaceae). De Z. chiriquinum se han aislado los alcaloides bishordernil terpenicos alfileramina, culantraramina, isoalfileramina y o-metilalfileramina, siendo este último un nuevo producto natural. Estudios de mecánica molecular revelan la presencia de dos conformeros en alfileramina y otros miembros de esta familia de alcaloides debido a rotación impedida del enlace c5-c5'. La barrera energética para la interconversión se ha estimado en 19,59 kcal-mol, tanto por mecánica molecular como por espectroscopia de resonancia magnética nuclear a temperatura variable. Destaca la presencia de alfileramina y culantraramina en la misma fuente natural descubrimiento que sugiere similares precursores biogenéticos para los dos tipos conocidos de alcaloides bishordernil terpenicos. De Z. coriaceum se han aislado junto a alfileramina, los nuevos alcaloides n,n'-demetilalfileramina, n,n'-demetilculantraramina, iso-n,n'-dimetilalfileramina, n-demetilalfileramina y n'-dimetilalfileramina, que presentan al menos una cadena de metil-etil amina. Un posible precursor biogenético con estructura de 4-(2-n-metiltiramino)-2-metilbut-3-en-2-epoxi ha sido asimismo aislado de esta planta. Los conocidos lignanos (+)-eudesmina, (+)-epieudesmina, (+)-sesamina y (+ -)-siringaresinol se han aislado de Z. fagara y Z. setolosum. De Z. anodynum se ha aislado el alcaloide magnoflorina, completándose la asignación estructural existente mediante espectroscopia de resonancia magnética nuclear de alta resolución.