Análogos carbocíclicos de nucleósidos derivados de Polimetil-O Poli(Hidroximetil)-Cicloalcano

Résumé

Los miméticos de nucleósidos (incluidos los Análogos Carbocíclicos de Nucleósidos, ACN) constituyen un pilar importante en la terpia antiviral actualmente disponible para el tratamiento de infecciones ocasionadas por herpes y retrovirus. La estrategia sintética más general para la obtención de carbonucleósidos consiste en la preparación de aminoalcoholes precursores, ya que una vez en posesión de éstos, rutas de tipo divergente permiten obtener un elevado número de análogos. Así, la mayor parte de este trabajo describe la preparación de cuatro aminoalcoholes precursores de ACN, dos de ellos con esqueleto de ciclobutano y obtenidos enantioméricamente puros, y los otros dos con esqueleto de ciclopentano, referibles a configuraciones xilo- y arabino-, y obtendios ambos en forma racémica. Sobre estos dos últimos se ha llevado a cabo la síntesis de análogos de adenina y 8-azaadenina obteniéndose las dos series de homólogos de xilo-carbonucleósidos y los correspondientes homólogos de arabino-carbonucleósidos derivados de 8-azaadenina, que finalmente han sido sometidos a evaluación de su potencial antiviral.