Sales de amonio de Cinchona como organocatalizadores en síntesis asimétrica

Abstract

En la memoria se describe el uso como catalizadores de transferencia de fase quirales de sales de amonio, constituidas por una o dos unidades de alcaloides del género cinchona, como la cinconidina y la cinconina, que incluyen, tanto cloruro y bromuro, como tetrafluoroborato y hexafluorofosfato como contraaniones. Estas sales de amonio han sido utilizadas como catalizadores de transferencia de fase en la alquilación enantioselectiva de iminoésteres derivados de clicina y alanina para la síntesis de derivados de α-aminoácidos y α-metil- α-aminoácidos enantioméricamente enriquecidos, respectivamente. Las sales de amonio diméricas han podido ser recuperadas por precipitación y posterior filtración y reutilización sin pérdida de actividad. Las sales de amonio diméricas también se han empleado como catalizadores de transferencia de fase en la reacción de adición michael de iminoésteres de glicina a diferentes aceptores para dar lugar de nuevo a derivados enantioméricamente enriquecidos de α-aminoácidos. De igual manera, los catalizadores empleados pudieron recuperarse posteriormente y fueron reutilizados. Finalmente, una sal de amonio dimérica derivada de cinconidina ha sido empleada como organocatalizador recuperable en la reacción de cianoformulación enantioselectiva de diferentes aldehídos para la obtención de cianocarbonatos enantioméricamente enriquecidos.