Síntesis y reactividad de aniones derivados de sulfonas alílicas d-funcionalizadas y vinílicas d- y e-funcionalizadasaplicaciones en síntesis orgánica

Résumé

En esta memoria se recogen los estudios realizados sobre la preparación de los aniones vinílicos remotos derivados de las sulfonas vinílicas preparadas a partir del 3-buten-l-ol y el 4-penten-1-ol. También se ha estudiado la metalación y reactividad de distintos derivados crotónicos gamma-tosil sustituidos con reactivoselectrófilos, poniendo de manifiesto que el derivado dilitiado de la (E)-N-isobutil-4-tosil-2-butenamida es el mejor intermedio d4 para la gamma-funcionalización regioespecífica y estereoselectiva de la crotonamida. Asimismo, se ha llevado a cabo la litiación de distintas amidas derivadas del ácido (E)-5-tosil-4-pentenoico demostrando que los aniones derivados son equivalentes de aniones, delta-acildienílicos, que además pueden adicionarse a aldehídos de forma totalmente diastereoselectiva a través de un proceso de inducción asimétrica remota 1,8 y que también pueden ser usados en la síntesis de indolicidinas por reacción con 1,3-dielectrófilos.