Nuevas aproximaciones sintéticas hacia derivados de + vernolepina a partir de germacrolidas
- ALVAREZ CORRAL, MIRIAM
- Alejandro Fernández Barrero Zuzendaria
- Juan Enrique Oltra Ferrero Zuzendarikidea
Defentsa unibertsitatea: Universidad de Granada
Fecha de defensa: 2000(e)ko apirila-(a)k 07
- Manuel Grande Benito Presidentea
- Enrique Álvarez de Manzaneda Roldán Idazkaria
- Ángel Rodríguez de Lera Kidea
- Antonio M. Echavarren Pablos Kidea
- Manuel Muñoz Dorado Kidea
Mota: Tesia
Laburpena
+ Vernolepina y + vernodalina, sustancias aisladas de las plantas etíopes Vernonia Hymenolepis y V. Amyddalina respectivamente, y el derivado sintético +8-desoxivernolepina, constiuyente un grupo de dilactonas sesquiterpénicas conesqueleto de 2-oxa-cis-decalina, que se caracterizan por presentar propiedades bilógicas intersantes. En la presente tesis doctoral, se ha estudiado una nueva estrategia para la síntesis enantioespecífica de sustancias relacionadas con + vernolepina, a partir de las germacrolidas +salonitenolida y +custunolida. El plantemaiento sintético diseñado consta básicamente de cuatro pasos claves: la transformación del esqueleto de lactona fusionado trans en un esqueleto fusionado cis; la funcionalización remota del metilo angular a partir de un hidroxilo convenientemente funcionalizado; el reordenamiento de uneposi-éster a una lactona y por último el reordenamiento de Cope del esqueletod e germacrolida a elemanolida.