New bis-piridinium saltsHost-guest chemistry and implementation into peptide sequences

Résumé

A presente tese doutoral describe a síntese de novos sales de bis-piridinio, tanto para o desenvolvemento de nova química receptor-substrato cos macrociclos CB [7/8], como para a súa posterior incorporación en estruturas peptídicas. No primeiro capítulo abórdase a síntese dunha nova familia de análogos do violóxeno sensibles ao pH, os vermellóxenos, os cales presentan un grupo funcional hidrazona substituíndo a ligazón directa entre as moléculas de piridinio para-substituídas. Ademais, o vermellóxeno N,N’-dimetilado, mostrou capacidades de recoñecemento de anións, comportamento electroquímico non reversible e non é tóxico. Doutra banda, levouse a cabo o estudo supramolecular cos receptores macrocíclicos CB[7/8], observando un comportamento similar ao descrito previamente para o paraquat, pero neste caso baseados nunha reposta acedo-base en lugar das coñecidas capacidades redox dos violóxenos. No segundo capítulo preséntase o desenvolvemento dunha serie de híbridos de violóxeno-aminoácido, deseñados para a súa implementación na síntese en fase sólida de péptidos. Ademais, preséntase unha nova metodoloxía para a obtención de aminoácidos baseados en vermellóxeno. Finalmente, discútese a capacidade dalgúns dos aminoácidos obtidos para interaccionar cos receptores CB [7/8].