Alcaloides y lignanos de Zanthoxylum SP
- MARCOS GARCIA, MANUEL
Universidade de defensa: Universidade de Santiago de Compostela
Ano de defensa: 1989
- Antonio Espinosa Úbeda Presidente/a
- Ángel Rodríguez de Lera Secretario
- Manuel Grande Benito Vogal
- Felipe Alcudia González Vogal
- Luis Felipe Miranda Vogal
Tipo: Tese
Resumo
Se ha estudiado la composición química de diversas especies de plantas del genero zanthoxylum (rutaceae). De Z. chiriquinum se han aislado los alcaloides bishordernil terpenicos alfileramina, culantraramina, isoalfileramina y o-metilalfileramina, siendo este último un nuevo producto natural. Estudios de mecánica molecular revelan la presencia de dos conformeros en alfileramina y otros miembros de esta familia de alcaloides debido a rotación impedida del enlace c5-c5'. La barrera energética para la interconversión se ha estimado en 19,59 kcal-mol, tanto por mecánica molecular como por espectroscopia de resonancia magnética nuclear a temperatura variable. Destaca la presencia de alfileramina y culantraramina en la misma fuente natural descubrimiento que sugiere similares precursores biogenéticos para los dos tipos conocidos de alcaloides bishordernil terpenicos. De Z. coriaceum se han aislado junto a alfileramina, los nuevos alcaloides n,n'-demetilalfileramina, n,n'-demetilculantraramina, iso-n,n'-dimetilalfileramina, n-demetilalfileramina y n'-dimetilalfileramina, que presentan al menos una cadena de metil-etil amina. Un posible precursor biogenético con estructura de 4-(2-n-metiltiramino)-2-metilbut-3-en-2-epoxi ha sido asimismo aislado de esta planta. Los conocidos lignanos (+)-eudesmina, (+)-epieudesmina, (+)-sesamina y (+ -)-siringaresinol se han aislado de Z. fagara y Z. setolosum. De Z. anodynum se ha aislado el alcaloide magnoflorina, completándose la asignación estructural existente mediante espectroscopia de resonancia magnética nuclear de alta resolución.