2,3-Dihalofenolessustratos de partida versátiles para la síntesis de heterociclos funcionalizados regioselectivamente

Resumo

Esta Tesis Doctoral se ha centrado en la preparación de diferentes heterociclos funcionalizados que presentan gran interés en Química Orgánica, al formar parte del esqueleto de numerosos compuestos con actividad biológica o farmacológica. En concreto, se han puesto a punto procedimientos para la síntesis de indoles, benzo[b]furanos y benzo[b]tiofenos regioselectivamente funcionalizados empleando, fundamentalmente, una combinación de la estrategia de orto-metalación dirigida con distintos procesos de acoplamiento cruzado catalizados por paladio. El potencial de las rutas sintéticas desarrolladas radica en que permiten acceder a una amplia variedad de productos que presentan cierta complejidad, de forma totalmente selectiva y a partir de compuestos comerciales o de fácil preparación. Además, estas estrategias suponen, en general, una mejora respecto a los métodos ya existentes, debido a su gran selectividad y sencillez.