Síntesis y reactividad de aniones derivados de sulfonas alílicas d-funcionalizadas y vinílicas d- y e-funcionalizadasaplicaciones en síntesis orgánica
- Caturla Javaloyes, Juan Francisco
- Carmen Nájera Domingo Director
Universidade de defensa: Universitat d'Alacant / Universidad de Alicante
Fecha de defensa: 23 de xaneiro de 1998
- Miguel Yus Astiz Presidente/a
- Ángel Rodríguez de Lera Secretario
- Reinhard W. Hoffmann Vogal
- Lawrence Falvello Vogal
- Julio Álvarez-Builla Gómez Vogal
Tipo: Tese
Resumo
En esta memoria se recogen los estudios realizados sobre la preparación de los aniones vinílicos remotos derivados de las sulfonas vinílicas preparadas a partir del 3-buten-l-ol y el 4-penten-1-ol. También se ha estudiado la metalación y reactividad de distintos derivados crotónicos gamma-tosil sustituidos con reactivoselectrófilos, poniendo de manifiesto que el derivado dilitiado de la (E)-N-isobutil-4-tosil-2-butenamida es el mejor intermedio d4 para la gamma-funcionalización regioespecífica y estereoselectiva de la crotonamida. Asimismo, se ha llevado a cabo la litiación de distintas amidas derivadas del ácido (E)-5-tosil-4-pentenoico demostrando que los aniones derivados son equivalentes de aniones, delta-acildienílicos, que además pueden adicionarse a aldehídos de forma totalmente diastereoselectiva a través de un proceso de inducción asimétrica remota 1,8 y que también pueden ser usados en la síntesis de indolicidinas por reacción con 1,3-dielectrófilos.